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AcetylsalicysäUre

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Submitted By Emanuelschirm
Words 841
Pages 4
W-Seminar Chemie:
Acetylsalicylsäure
Emanuel Schirm

Antiphlogistika:
Vom Griechischen phlogizein = in Brand setzen
Stoffe die Entzündliche Vorgänge im Körper mildern indem sie die Prostaglandin Biosynthese stören und vermindern. Diese Störung wird im Cycloxygenasesystem erreicht. (Falbe, Regitz 1995a, S.220f)

Analgetika:
Vom Griechischen an = nicht und algedon = Schmerz
Stoffe die Schmerz durch Hemmung des Schmerzzentrums im zentralen Nervensystem mindern. Sie werden unterschieden in Anästhetika bei schwächerer Wirkung und Narkotika bei starker Wirkung. Sie erzeugen bei längerer Einnahme Suchtzustände aufgrund ihrer Ähnlichkeit zu Körpereigenen Stoffen. (Falbe, Regitz 1995b, S.182) Die Hemmung im zentralen Nervensystem wir durch Veränderung des Prostaglandinsyntheseweges der die Stoffe die mit Prostaglandinen bezeichnet werden synthetisiert.(Spektrum Akademischer Verlag 1995c, S.77) Diese Prostaglandinen wirken als Schmerzweiterleitungsstoffe ( Spektrum Akademischer Verlag 1995d, S.347).

Thrombozyten-Aggregations-Hemmer:
Auch Thrombocyten-Funktionshemmer
Stoffe die die Bildung von Blutgerinnseln verhindern sollen. Dies wird durch die Hemmung der Funktion der für die Blutgerinnung zuständigen Blutplättchen, der Thrombozyten, erreicht. Dies funktioniert durch die Hemmung der Cyclooxygenase (Spektrum Akademischer Verlag 1995b, S.366), einem Enzym das u.a für den Vorgang der Thormbozytenbildung zuständig ist.(Spektrum Akademischer Verlag 1995a, S.311f)

Acetylsalicylsäure:
Die Abkürzung lautet ASS. Der Systematische Name 2-Acetoxybenzoesäure.
Die Strukturformel sieht aus wie folgt:

(https://roempp.thieme.de, 12.12.2014)

Synthese von Acetylsalicylsäure ausgehend von Salicylsäure (2-Benzoesäure):

Chemikalien:
• Lösung aus 30ml Ethanol, 10ml Dichlormethan, 0.3ml wässrige Ammoniaklösung (http://www.conatex.com, 16.12.14)
• Salicylsäure
• Essigsäureanhydrid
• 85%ige Phosphorsäure
• Ethanol
• Eiswasser
Geräte:
• Reagenzgläser
• Thermometer
• Heizplatte
• Filternutsche
• Bechergläser verschiedener Größen
• Sonstiges Labormaterial wie Pipetten, Messbecher, Waagen, Spatel…
• Chromatographie Kammer
• Heizblock/Schmelzpunktbestimmungsapparat
• Kieselgel Folie mit Fluoreszenz Indikator
• UV Lampe mit Wellenlänge von 254nm
• Filterpapiere
• 1mm weite, zu geschmolzene Kapillarröhrchen
Aufbau und Durchführung:

1g Salicylsäure wird mit 2,5ml Essigsäureanhydrid in ein Reagenzglas gegeben. Anschließend werden 4 Tropfen Phosphorsäure hinzugefügt und das Gemisch wird in einem Wasserbad mit Hilfe der Heizplatte und des Thermometers auf 75°C erhitzt. Es wird nun solange vorsichtig geschüttelt, bis sich eine klare Lösung ergibt. Anschließend wird die Temperatur für 15min. zwischen 70 und 80°C gehalten. Das Reagenzglas lässt man danach leicht abkühlen und gibt die Lösung in 1ml Wasser. 5 min später gibt man 10ml Wasser dazu und stellt die Lösung in das Eiswasser. Nach etwa 5 min fängt Acetylsalicylsäure an auszufallen. Dieses wird mit der Filternutsche abfiltriert und es wird mit Eiswasser nachgewaschen. Eine kleine Menge (etwa 1 Spatelspitze) wird zur späteren Reinheitsbestimmung aufgehoben. Der restliche Stoff wird mit 1,5ml Ethanol und 6ml Wasser gemischt und bei 60°C gelöst. Anschließend lässt man das Reagenzglas bei Raumtemperatur oder unter Wasser abkühlen. Die entstandenen Kristalle werden zwischen zwei Papierfiltern getrocknet. Die Kristalle werden in zwei gleiche Mengen aufgeteilt. Mit einem Teil wird eine Schmelzpunktbestimmung durchgeführt. Dazu werden die Kristalle zu feinem Pulver zermahlen und in ein 1mm weites, oben zu geschmolzenes Kapillarröhrchen ca.3mm hoch eingefüllt. Dieses Kapillarröhrchen wird in den Schmelzpunktbestimmungsapparat gestellt und der Heizblock wird bis 10°C unter dem Schmelzpunkt der Acetylsalicylsäure erhitzt und dann langsam bis zum Schmelzpunkt weiter erwärmt. Anhand einer Übereinstimmung des Schmelzpunktes kann festgestellt werden ob es sich um Acetylsalicylsäure handelt.( http://www.kalbacher.uni-tuebingen.de, 16.12.2014). Der Schmelzpunkt liegt bei 143°C. Zur weiteren Reinheitsbestimmung wird nun eine Dünnschichtchromatographie durchgeführt. Dazu wird eine Spatelspitze(http://www.conatex.com, 16.12.14) des vorhin aufgehobenen Stoffes, der Salicylsäure und der Acetylsalicylsäure jeweils in 1ml Ethanol gelöst und mit Kapillaren aufgezogen. Diese werden in einer Linie auf die Kieselgel Folie aufgetragen. Die Folie wird in die mit der Lösung aus Dichlormethan, Ethanol und wässriger Ammoniaklösung gefüllter Chromatographie Kammer gestellt und es wird eine Dünnschichtchromatographie durchgeführt. Die Folie kann unter dem UV-Licht ausgewertet werden. Anhand der Folie kann festgestellt werden ob sich in der hergestellten, gereinigten Acetylsalicylsäure noch Salicylsäure oder ungereinigte Acetylsalicylsäure befindet. (http://www.kalbacher.uni-tuebingen.de, 16.12.2014)

Quellen:
Literatur:

Falbe, J., Regitz, M., unter dem Stichwort: Antimyopikum, in: Falbe J., Regitz M. (Hrsg.) (1995a): Römpp Chemie Lexikon. A-CL. Stuttgart: Georg Thieme Verlag

Falbe, J., Regitz, M., unter dem Stichwort: Anaesthesulf©, in: Falbe J., Regitz M. (Hrsg.) (1995b): Römpp Chemie Lexikon. A-CL. Stuttgart: Georg Thieme Verlag

Spektrum Akademischer Verlag (Hrsg.) (1995a): Lexikon der Biochemie und Molekularbiologie
Unter dem Stichwort: Cyclooxygenase. Band 1. Heidelberg, Berlin, Oxford: Spektrum Akademischer Verlag

Spektrum Akademischer Verlag (Hrsg.) (1995b): Lexikon der Biochemie und Molekularbiologie
Unter dem Stichwort: Thrombocyten. Band 3. Heidelberg, Berlin, Oxford: Spektrum Akademischer Verlag

Spektrum Akademischer Verlag (Hrsg.) (1995c): Lexikon der Biochemie und Molekularbiologie
Unter dem Stichwort: Analgetika. Band 1. Heidelberg, Berlin, Oxford: Spektrum Akademischer Verlag.

Spektrum Akademischer Verlag (Hrsg.) (1995d): Lexikon der Biochemie und Molekularbiologie
Unter dem Stichwort: Mehrfachresistenz. Band 2. Heidelberg, Berlin, Oxford: Spektrum Akademischer Verlag.

Internet:

Imming, C.: Römpp – Acetylsalicylsäure.
In:
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-01-00518 letzter Aufruf am 12.12.2014

CONATEX-DIDACTIC Lehrmittel GmbH (Hrsg.): VAD_Chemie_Synthese_von_Acetylslicylsäure.doc//Synthese von Acetylsalicylsäure
In:
http://www.conatex.com/mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Synthese_von_Acetylsalicylsaeure.pdf letzter Aufruf am 16.12.14

Dr. Hubert, K.: Kurstag 8, Synthese eines Arzneimittels Acetylslicylsäure (ASS, Asprin®)
In:
http://www.kalbacher.uni-tuebingen.de/lehre/skript/Kurstag08_neu2.pdf, letzter Aufruf am 16.12.2014

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